Oberg naît le à New York (États-Unis) .
Il entre à l'Université Ohio Wesleyan où il obtient une licence en mathématiques , avec la mention magna cum laude, et est admis à la Phi Beta Kappa .
Par la suite, il entre à l'Université Northwestern où il obtient une maîtrise en mathématiques appliquées (astrodynamique) (où il est aussi formé à la NASA). Là, il commence un doctorat en mathématiques, mais est mobilisé dans l'USAF, où il travaille sur la modélisation d'armes laser et nucléaires.
Il intègre ensuite l'Université du Nouveau-Mexique où il obtient une maîtrise en informatique . Il travaille à l'Institut d'Informatique du DoD, où il participe à la conception et la mise au point de ARPANet.
Oberg occupe un poste d'ingénieur spatial au Johnson Space Center de la NASA à Houston depuis . Il est spécialisé dans les opérations de rendez-vous orbitaux avec la navette spatiale (il est l'auteur de divers ouvrages et a reçu divers prix techniques concernant le sujet), et le programme spatial russe. Il y sert pendant deux décennies au centre de contrôle des missions, avant de prendre sa retraite et de devenir consultant en vols spatiaux auprès de grandes chaînes d'information télévisées .
Il est l'auteur de plus de 10 ouvrages et d'un millier d'articles dans des magazines ou journaux sur l'ensemble des aspects du vol spatial . Il participe à de nombreuses autres publications et est consultant pour des clients privés (chaînes de télévision) ou public comme le Congrès américain, devant lequel il témoigne sur des questions controversées de politique spatiale .
Membre du CSICOP, Oberg porte un regard critique sur nombre de prétentions extraordinaires liées aux ovnis, en particulier dans l'espace .
Oberg commenta l'observation de son collègue astronaute James MacDivitt
, en indiquant
qu'il s'agissait du 2ᵉ étage de la fusée Titan qui venait de mettre Gemini 4 en orbite. Timothy Good
fit remarquer dans un livre paru : Si tel est le cas, la
seule chose demeurant inexplicable est qu'apparemment McDivitt a été incapable de
reconnaître sa propre
fusée !
.
Oberg a notamment défendu la thèse officielle de la NASA sur l'affaire de la video de STS-48.
En , dans l'ouvrage collectif dirigé par Vicente-Juan
Ballester-Olmos
et Richard W. Heiden sur la fiabilité des témoignages d'ovnis,
il étudie les signalements suscités par la rentrée
d'un étage de lanceur chinois au-dessus d'Hawaï en et d'un second
étage de Falcon 9 au-dessus du nord-ouest des États-Unis en . Il y montre
comment un essaim de fragments incandescents traversant le ciel presque à l'horizontale est régulièrement perçu comme
un « vaisseau-mère » structuré, et propose ces cas parfaitement documentés comme étalonnage des témoignages
oculaires d'apparitions semblables .