Shepard naît le à Palo Alto (Californie).
Enfant, Shepard aime jouer avec des illusions visuelles — comme la fois où il déplace subrepticement toutes les fournitures de la chambre de sa sœur. Il est diplômé de l'Université de Stanford en , puis obtient son doctorat en psychologie expérimentale à Yale en .
Il continue à expérimenter les trucages visuels sur les gens. En notant et analysant leurs réactions, il découvre d'étonnantes réalités sur les processus mentaux. Il montre, par exemple, que lorsque des personnes comparent 2 objets tournant selon différents angles, ils réorientent d'abord les objets dans leur esprit. Le fait étonnant : tout le monde fait cela à environ 60°/s.
Dans les années 1950s, il commence à découvrir les lois universelles selon lesquelles les gens et les animaux perçoivent des similitudes entre des stimuli sensoriels tels que les couleurs, les sons ou les odeurs. Il travaille sur une méthode informatique pour mesurer la différence perçue entre ces stimuli.
À partir de en il travaille aux Laboratoires Téléphoniques Bell, où il est membre de l'équipe technique, puis directeur de département.
en , Shepard est nommé professeur de psychologie à Harvard, dont il devient directeur des laboratoires de psychologie l'année suivante. Il publie quelque 30 articles scientifiques et techniques sur la perception humaine et la mémoire et sur des méthodes informatiques pour la découverte de similitudes dans de grands ensembles de données.
À partir de en devient professeur de psychologie à l'Université de Stanford.
S'il a développé depuis longtemps un intérêt pour le problème des ovnis, Shepard ne publie son 1er article sur le sujet s1Shepard, R. N. : "Some psychologically oriented techniques for the scientific investigation of unidentified aerial phenomena", Symposium sur les Objets Volants Non Identifiés, Auditions devant Comité sur la Science et l'Astronautique, Chambre des Représentants U.S, 9ᵉ Congrès, 2de Session, 29 juillet 1968 que cette année-là, à l'occasion du Symposium sur les objets volants non-identifiés de la Chambre des Représentants des USA.
Lorsque Shepard applique sa méthode aux couleurs, l'ordinateur présente un cercle. Les longueurs d'onde physique de la lumière visible sont le long d'une ligne droite, depuis le rouge jusqu'au violet ; mais le cercle présente plus précisément la réalité psychologique (à opposer à la réalité physique). C'est que les gens perçoivent le rouge et le violet comme plus semblables qu'une autre couleur intermédiaire comme le vert par exemple. Shepard découvre également que :
Jusqu'à ce que Shepard commence à publier ses travaux sur l'imagerie dans les années 1970s, personne n'avait objectivement mesuré l'imagerie mentale. On pensait que c'était impossible. La communauté scientifique en a depuis pris bonne note.
Ses travaux influencent des domaines aussi divers que la psychologie, la philosophie, l'informatique, la linguistique et les neurosciences. Shepard indique que son travail sur l'orientation des images a été utilisé pour tester l'aptitude des pilotes. Le test identifie les sujets pouvant faire le plus d'erreur de pilotage. Ses méthodes d'imagerie sont également utilisées dans la conception de systèmes de diagnostic informatisés pour les cancers des poumons ou de la prostate. Joseph L. Young, directeur de programme à la NSF ayant supervisé les autorisations NSF de Shepard pendant plus de 19 ans, anticipe d'autres bénéfices pratiques comme une meilleure organisation et chambres de contrôle et des affichages dans les cockpits, ainsi que des programmes éducatifs plus efficaces.
Shepard est également élu membre de la NAS en .
en , il fait partie du comité fondateur de la SSE.
en , Shepard reçoit la Médaille Nationale de la Science. Il est également un artiste doué.
en quitte l'enseignement, mais continue ses recherches et écrits.
en , il obtient le prix Rumelhart pour ses contributions aux fondements théoriques de la cognition humaine.
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