Ryan est un ancien membre des SEAL de l'US Navy, puis prestataire de la CIA. Il sert notamment dans les équipes 2 et 8 des SEAL, avec des déploiements en Irak et en Afghanistan. Son parcours militaire et de prestataire s'étend sur 14 ans .
Fondateur de Vigilance Elite, Ryan crée et anime le podcast The Shawn Ryan Show. Il y reçoit notamment des anciens combattants pour évoquer leur parcours et leur retour à la vie civile, puis élargit les entretiens à des sujets de société et d'actualité .
Le , il assiste à la conférence de presse organisée par Steven Greer
au National Press Club (Washington, D.C.), consacrée aux déclarations de lanceurs d'alerte sur les PAN.
Il évoque ensuite cette rencontre avec Greer au début d'un entretien consacré à la protection personnelle de ce
dernier .
Le , il reçoit à nouveau Greer dans l'épisode n°65 de son émission, consacré notamment aux programmes secrets et aux technologies que son invité affirme dissimulées au public .
Le , il est présent dans le public lors de l'audition de David Grusch
sur les PAN devant une sous-commission de la Chambre des représentants des
États-Unis .
En , après avoir diffusé avec Sam Shoemate un courriel de Matthew Livelsberger, auteur de l'explosion d'un véhicule devant l'hôtel Trump de Las Vegas, Ryan fait l'objet d'accusations de manipulation. Selon Blaze News, certains critiques soupçonnent les deux hommes de participer, sciemment ou non, à une opération psychologique gouvernementale (psyop) visant à tromper le public. L'article rapporte ces accusations sans établir l'existence d'une telle opération. Il précise que le FBI confirme ensuite que Livelsberger a bien envoyé le courriel, sans en valider les affirmations. Des critiques, dont Ryan McBeth, qui avaient accusé Ryan et Shoemate de mensonge se rétractent et présentent leurs excuses .