Montgomery naît en dans une clinique de fermiers à Kearsney (Natal, Afrique du sud). Il passe son adolescence sur une ferme living et va sur les bancs d'école du pays à partir de 8 ans, jusqu'à l'inscription à l'Université.
La famille de sa mère ont fait partie des premiers colonisateurs. Son arrière-grand-père, arrivé en Afrique avec 5 £ en poche en , finira par fondé une des plus grandes sociétés de production de thé et de sucre. Le grand-père de Montgomery, lui, fut responsable de la succession de thé où il fut né.
Son père émigre d'Irelande en Australie en et survit comme ranch-hand in the Outback jusqu'à trouver une opportunité dans l'industrie laitière. Après avoir servi à Gallipoli lors de la 2nde guerre mondiale avec les ANZACs et avoir travaillé à Londres au Ministère de l'Alimentation, ce pourquoi il reçut le MBE, son père émigra à Natal et se tailla une carrière dans l'industrie alimentaire. Ainsi, Montgomery grandit dans une ambiance générale de personnes de la campagne et de nature en Afrique.
Ses premiers amours pour les océans l'amènent à servir pendant 3 ans dans la Marine. Il entre comme Marin Ordinaire puis est sélectionné pour suivre une formation d'officier classique, promu Aspirant, avant de décider d'opter pour une carrière plus large. Il va à l'Université de Natal pour étudier l'Histoire et l'Anglais avant d'émigrer en Grande Bretagne pour y apprendre le métier de documentaliste.
FSR
C'est à cette époque, alors bibliothécaire adjoint à Southwark (Londres, Royaume-Uni) en en , que Montgomery commence à s'intéresser aux ovnis. Il est de plus en plus fasciné par le concept de voyage interplanétaire et le nouvel idéalisme d'une fraternité universelle de la vie intelligente. Il pense qu'il devrait y avoir une forme d'institut et de bibliothèque pour collecter et coordonner l'information sur les nombreux signalements et idées circulant sur les soucoupes volantes et les supposés contacts avec des gens d'autres planètes.
Montgomery contacte Waveney Girvan et propose son idée. Girvan envisage alors la possibilité d'un magazine sérieux et cela déclenche une rencontre. Un magazine, s'il était lancé avec succès, pourrait soutenir l'institut désiré par Montgomery, qui à son tour donnerait au magazine une plate-forme d'autorité. En plus d'un magazine populaire, qui fournissait des revenus, peut-être une journal instruit pourrait suivre.
Girvan, Desmond Leslie, Lewis Barton, Oliver Moxon, Brinsley le Poer Trench, Derek Dempster et Montgomery se rencontrent et l'idée d'un magazine est examinée et acceptée. Chacun devrait mettre un peu d'argent, une société à responsabilité limitée serait formée et Dempster serait le 1er rédacteur, assisté de contacts et d'une expertise commerciale de Barton et Girvan. Dempster est à l'époque rédacteur du magazine institutionnel de la BOAC. Montgomery est nommé Secrétaire de la société et conserve les premiers livres de comptes. La société est nommée Flying Saucer Service, Ltd afin de dépeindre son rôle comme dépassant le rôle d'un simple éditeur de magazine. Il y avait toujours l'intention ferme qu'elle finisse par fournir aux chercheurs et autres éditeurs et corps intéressés une information coordonnée, et d'enquêter sur des observations et événements. On espérait qu'avec une viabilité financière améliorée la société puisse s'étendre dans d'autres activités commerciales. Après la réunion, ils ajournèrent dans un pub pour célébrer.
Dempster produit le 1er numéro début en , qui est publié économiquement, en utilisant les contacts de Girvan dans l'industrie de l'imprimerie. Le magazine passe par de nombreux moments difficiles mais est maintenu à l'impression avec un effort personnel considérable d'enthousiastes et rédacteurs-en-chefs.
Montgomery connaissait bien tous les membres fondateurs de la FSR au travers de réunions fréquentes lors des années de formation. L'harmonie et l'enthousiasme généraux du groupe et la réserve inextingible du temps et d'énergie de plusieurs individus resteront pour lui un souvenir agréable de cette époque. Personne ne parlait de rémunération. Montgomery étant le plus jeune de plusieurs années (20 ans à l'époque) et n'étant pas impliqué dans la fonction éditoriale, il ne devint pas intime avec tous les membres les plus âgés. Il se lia d'amitié, cependant, avec Dempster et sa femme (qui fut précédemment mariée à Peter Ustinov) et Brinsley le Poer Trench dont il se souvient avec affection s2Montgomery, Denis: 5 mai 2004.
Retour en Afrique
L'idée de la bibliothèque et de l'institut ne sont pas réalisés par manque de fonds, et en Montgomery retourne en Afrique poursuivre sa carrière, rompant ses contacts actifs avec la société et le magazine.
Avec la United Africa Company au Nigeria il occupe 6 ans le poste de Responsable de région pour les Achats de Petrole et Responsable de l'achat et du traitement du caoutchouc. Passant chez Unilever en Afrique du Sud il devient contrôleur de la distribution de stock et du planning de production pour le sud de l'Afrique. Par la suite il est consultant en gestion spécialisé dans les systèmes de planification informatisés en Afrique du Sud, Directeur Commercial d'un projet complexe d'éco-tourisme au Mozambique et dans des sociétés d'ingéniérie de fabrique de textiles au Brésil et en Angleterre.
Tout au long de sa carrière commerciale il trouve des occasions de voyager largement en Afrique, prenant parfois le temps de suivre son désir principal : en apprendre plus sur le continent magique où il est né. En en il est nommé pour faire des recherches sur une histoire illustrée du sud de l'Afrique et apprend l'intérêt fondamental de visiter et comprendre les lieux où les événements ont eu lieu. L'histoire et l'évolution de l'humanité - qui a donné l'histoire - est de plus en plus devenue un objectif sérieux. Il apprend que l'histoire et tous les aspects de la géographie sont inextricablement imbriqués. Il écrit sur ses experiences et réflexions.
Il publie les histoires de ses voyages les plus important, recherchant une connaissance de la pré-histoire de l'Afrique si clairement intégrée avec la géographie et les changements climatiques. Il lui semble de plus en plus que les théories académiques de l'évolution manquent d'un ingrédient important et sont trop proches du détail des découvertes paléotologiques individuelles. Ces scientifiques dont les noms deviennent célèbres associés à chaque fossile successif ne verraient pas un canvas plus large.
Après sa retraite il commence une étude intensive de l'évolution humaine à travers le chemin de ce qu'on appelle l'Hypothèse Aquatique en . Sa connaissance étendue et de terrain de la géographie de l'Afrique, acquise sur plus de 40 ans, la confortent dans l'idée que ce ne peut être que sous l'influence des côtes de l'Océan Indien que les différents sauts dans l'évolution ont pu avoir lieu. en ce travail largement révisé a été mis à disposition sur son site web dans le domaine public avec des révisions périodiques. Peu satisfait du terme "Théorie Aquatique" qui a été l'objet de dérision, il a invité le nom d'Hypothèse côtière. En 2007 ce travail principal a été publié de manière conventionnelle aux Etats-Unis.
Montgomery est élu Membre de la Société Géographique Royale en . Il vit dans le Suffolk rural (Angleterre), et voyage toujours en Afrique chaque fois que possible. Lui et sa femme, Sue, ont 2 enfants et 3 petits-enfants.