Expert en développement logiciel et plus particulièrement de la conception objet et des patterns, Cunningham fait partie avec Kent Beck des fondateurs de l'XP.
Cunningham met au point le Wiki, un site collaboratif où mes auteurs de l'XP ont notamment pu affiner la définition et la présentation de leur démarche, avant de pouvoir la rendre accessible au reste de l'industrie à travers des ouvrages dédiés.